Bevor er mit seinem Freund Andy Roberts Plainsong gründete, war Iain Matthews Sänger der richtungsweisenden britischen Folkrock-Band »Fairport Convention«. Multiinstrumentalist Andy Roberts arbeitete seit den 60er Jahren mit den unterschiedlichsten Künstlern zusammen. Die wohl spektakulärsten darunter sind Pink Floyd, als deren Tour-Gitarrist er half, »The Wall« aufzuführen.
Komplettiert werden Plainsong seit den 90er Jahren durch Julian Dawson und Mark Griffiths. Dawson gehört in Deutschland zu den beliebtesten Songwritern von den britischen Inseln und tritt zudem mit seinem virtuosen Bluesharp-Spiel seit Jahren regelmäßig mit der Kölner Rockband BAP und vielen anderen internationalen Künstlern wie Richard Thompson oder Little Feat auf. Mark Griffiths spielte in den vergangenen vier Jahrzehnten für Al Stewart, Mark Knopfler, Jeff Lynne, die Everly Brothers und viele andere. Seit den 80er Jahren ist er Bassist von Cliff Richard und den Shadows.